Met plannen om hun kleine stadje te verlaten, lopen tienerliefdes Annie en Ben weg. Hun plannen voor een grote stad komen echter in de gedrang als Annie"s ouders het huwelijk nietig laten verklaren. Ben verhuist naar New York, terwijl Annie in Iowa blijft om haar familie te helpen. Vijftien jaar later, beiden verloofd met hun respectievelijke verloofden, ontdekken de twee dat hun nietigverklaring nooit is afgerond. Ze herenigen zich om hun scheiding legaal te maken, maar beginnen herinneringen op te halen aan wat had kunnen zijn. Wanneer romantische gevoelens weer de kop opsteken, moeten Annie en Ben beslissen of hun vroegere liefde de liefde van hun toekomst kan zijn.